Po zakończeniu sezonu 2002/2003 i rozegraniu 33 meczów bez zdobyczy punktowej i spędzeniu 110 minut na ławce kar, Oliwa odszedł z klubu.
Calgary Flames Dnia 30 lipca 2003 roku, Krzysztof Oliwa został zawodnikiem Calgary Flames, w którym zadebiutował dnia 9 października 2003 roku, kiedy Calgary Flames przegrał 1:4 u siebie w swoim pierwszym meczu sezonu 2003/2004 z Vancouver Canucks, a pierwszą bramkę dla zespołu zdobył dnia 25 października 2003 roku podczas wygranego 4:2 domowego meczu z Edmonton Oilers, kiedy w 44. minucie meczu z asysty Chrisa Clarka trafił do bramki Tommy’ego SaloKiprusoff saves 49, leads Flames to OT win in Game 1 [data dostępu: 2003-10-26] ..
Z zespołem zajął 6. miejsce w Konferencji Zachodniej i awansował do fazy play-off, gdzie najpierw dnia 9 maja 2004 roku w wygranym u siebie 4:3 meczu półfinału Konferencji Zachodniej z San Jose Sharks Oliwa w 9. minucie z asysty Olega Saprykina i Chucka Kobasewa strzelił swoją ostatnią bramkę w lidze NHLFlames 4, Oilers 2 [data dostępu: 2004-05-09] ., potem dotarł do finału Pucharu Stanleya, w którym po zaciętej walce przegrał 4:3 z Tampa Bay Lightning.