Sezon 2002/2003 Dnia 23 czerwca 2002 roku, Krzysztof Oliwa przeniósł się do New York Rangers, w którym debiut zaliczył dnia 9 października 2002 roku w inauguracyjnym meczu domowym drużyny w sezonie 2002/2003 z Carolina Hurricanes, który zakończył się zwycięstwem „Rangersów” 4:1. Jednak nie zdołał przebić się do podstawowego składu drużyny i po rozegraniu 9 meczów bez zdobyczy punktowej oraz spędzeniu 51 minut na ławce kar i przeniósł się do filialnej drużyny występującej w AHL, Hartford Wolf Pack.
Dnia 6 stycznia 2003 roku, po rozegraniu 15 meczów, zdobyciu 1 punktu (asysta) oraz spędzeniu 30 minut na ławce kar w Hartford Wolf Pack, Oliwa wrócił do ligi NHL, zostając zawodnikiem Boston Bruins, w którym zadebiutował 10 stycznia 2003 roku z przegranym 2:4 meczu domowym z Buffalo Sabres. W fazie zasadniczej sezonu 2002/2003 Boston Bruins zajął 7. miejsce w Konferencji Wschodniej i awansował do fazy play-off, gdzie odpadli w ćwierćfinale Konferencji Wschodniej po porażce rywalizacji 4:1 z New Jersey Devils, a Oliwa nie rozegrał żadnego meczu.