Bundesliga Debiut Pizarro w lidze niemieckiej miał miejsce 28 sierpnia 1999, w wyjazdowym meczu z Herthą Berlin. Dwa tygodnie później napastnik cieszył się z premierowej bramki w barwach nowego zespołu (5:0 z FC Kaiserslautern). 19 września stało się o nim głośno – w wyjazdowym meczu z VfL Wolfsburg trzykrotnie trafił do siatki, a Werder wygrał 7:2. Pierwszy sezon w Niemczech zakończył z dorobkiem 10 goli, 3 asyst i 6 żółtych kartek w 25 meczach. Bremeńczycy zajęli 9. miejsce w tabeli.
Sezon 2000/2001 był dla Claudio Pizarro przełomowy. Wprawdzie jesienią tylko czterokrotnie znajdował drogę do siatki, za to wiosną ta sztuka udała mu się aż 15 razy. 22-letni zawodnik imponował szybkością, dryblingiem, wyszkoleniem technicznym oraz siłą i precyzją uderzeń.
Pizarro sprawdzał się nie tylko jako typowy egzekutor, potrafił również rozegrać piłkę, celnie uderzyć z rzutu wolnego, niejednokrotnie brał na siebie odpowiedzialność strzelając rzuty karne. Jego umiejętności zostały docenione poprzez uznanie go najlepszym obcokrajowcem w Bundeslidze 2001. Po napastnika zgłosił się Bayern Monachium i za 8,2 mln euro Peruwiańczyk dołączył do kadry aktualnego mistrza Niemiec. Okres spędzony w Werderze naznaczył strzeleniem 29 bramek w 56 ligowych meczach.