Przygotowując się do złożenia drugiego wniosku w maju 1970 ukończył szesnaście kursów szkoły średniej, w listopadzie 1969 zdobywając dyplom jej ukończenia. W Boże Narodzenie 1969 Stanley zmarł na marskość wątroby; usłyszawszy o śmierci ojca, Gacy miał rzucić się na podłogę i szlochać. Odmówiono mu przepustki na udział w jego pogrzebie.
Powrót do Chicago Gacy wyszedł warunkowo z więzienia 18 czerwca 1970, po odsiedzeniu osiemnastu miesięcy z dziesięcioletniego wyroku. Warunkiem zwolnienia był zakaz opuszczania domu w godzinach nocnych i zamieszkanie z matką w Chicago. Wychodząc z więzienia oświadczył Clarence’owi Lane’owi – odbierającemu go jaycee z grupy wierzącej w jego niewinność – że „nigdy więcej nie wróci do więzienia” i zamierza urządzić sobie życie na nowo w Waterloo, jednak w ciągu doby przeniósł się do Chicago. 19 czerwca autobusem dotarł do miasta, gdzie niedługo później zatrudnił się jako kucharz w barze szybkiej obsługi.