Do końca sezonu osiągnął jeden finał, w Pradze, i znalazł się w klasyfikacji ATP na koniec roku poza czołową dziesiątką (chociaż brał udział w Pucharze Wielkiego Szlema).
W sezonie 1995 największym osiągnięciem Medwediewa była obrona tytułu w Hamburgu oraz ćwierćfinał wielkoszlemowy Australian Open (na French Open dotarł do 4 rundy). W 1996 wygrał turniej w Long Island po finale z Martinem Dammem, był w finale w Båstad ponosząc porażkę z Magnusem Gustafssonem, oraz awansował do 4 rundy US Open.
W 1997 wygrał po raz trzeci turniej w Hamburgu, pokonując m.in. Krajicka, Bruguerę, Kafielnikowa, a w finale Félixa Mantillę. Na turniejach wielkoszlemowych − Australian Open i French Open − dochodził do 4 rund. W Paryżu uległ Gustavo Kuertenowi. W sezonie 1998 nie wygrał żadnego turnieju, dochodząc do przegranego finału w Båstad. Bez sukcesów rozpoczął kolejny rok i w efekcie w kwietniu 1999 znalazł się poza pierwszą setką rankingu.
Największy sukces w swojej karierze odniósł podczas French Open 1999, dochodząc do finału. W 2 rundzie pokonał ówczesnego wicelidera rankingu Pete’a Samprasa, w ćwierćfinale wygrał z Gustavem Kuertenem, w półfinale z Fernandem Meligenim.