W styczniu 1994 dotarł do ćwierćfinału Australian Open, pokonując m.in. wicelidera rankingu Michaela Sticha i wracającego do tenisa Matsa Wilandera; przegrał z Toddem Martinem (późniejszym finalistą). W dalszej części sezonu dochodził kilkakrotnie do półfinałów i ćwierćfinałów turniejowych, a w październiku 1994 wygrał turniej w Ostrawie, po finale z Arnaudem Boetschem.
W sezonie 1995, jesienią, w turniejach halowych w Ostrawie (gdzie bronił tytułu) i Essen awansował do finałów. W Ostrawie uległ w finale Wayne’owi Ferreirze, a w Essen, gdzie pokonał po drodze m.in. Andre Agassiego (nr 1. na świecie) i Thomasa Enqvista (nr 9.), w finale lepszy od Washingtona okazał się Thomas Muster.
W 1996 Amerykanin wygrał turniej w Bermuda, gdzie żaden z jego rywali nie był klasyfikowany w czołowej setce, a poza przeciwnikiem finałowym (Marcelem Filippinim, nr 105. na świecie) – nawet w gronie najlepszych 300 graczy rankingu. Regularne wyniki turniejowe zapewniały mu stałe miejsce w szerokiej czołówce, około 20–30. pozycji w rankingu.