Jego pasją stała się wówczas sztuka, zwłaszcza malarstwo. Temat, jaki najczęściej preferował, to pejzaż górski lub miejski, a techniką, jaką najczęściej się posługiwał, była akwarela. W 1907 roku Hitler przeniósł się do Wiednia z zamiarem podjęcia nauki w Akademii Sztuk Pięknych lub na wydziale architektury. W latach 1907 i 1908 bezskutecznie próbował dostać się do Akademii Sztuk Pięknych w Wiedniu, aby studiować malarstwo. Odrzucony przez komisję egzaminacyjną, Hitler stopniowo radykalizował swoje postawy, rozwijając skrajnie antysemickie przekonania, które stały się jednym z fundamentów jego późniejszej ideologii oraz polityki realizowanej po przejęciu władzy. W tym czasie początkowo utrzymywał się z renty, spadku oraz dzięki hojności ciotki, w okresie późniejszym zarabiał na sprzedaży malowanych przez siebie pocztówek i akwarel.
Pracował przejściowo jako pomocnik murarza. Po dwukrotnie niezdanym egzaminie na studia opuścił Wiedeń. Na podstawie jego datowanych prac można wyciągać wnioski, iż po tych niepowodzeniach nadal podejmował próby powrotu do malarstwa. Zaprojektował między innymi symbole NSDAP, w tym flagę.