W czerwcu 1854 roku, na żądanie Jeffersona Davisa, McClellan został wysłany z tajną misją rozpoznawczą do Santo Domingo. Jego zadaniem była ocena lokalnych możliwości obronnych, jednak zdobyte przez niego informacje nie zostały wykorzystane aż do roku 1870, kiedy to prezydent Ulysses S. Grant nieskutecznie próbował zaanektować Dominikanę. Davis zaczął traktować McClellana jako swojego protegowanego i wyznaczył mu kolejne zadanie, którym była ocena gotowości logistycznej sieci dróg kolejowych w Stanach Zjednoczonych, ponownie ze względu na planowaną budowę kolei transkontynentalnejSears, Young Napoleon, s. 43–44.. W marcu 1855 McClellan awansował do stopnia kapitana i został przydzielony do pierwszego pułku kawalerii.
thumb|Siodło McClellana
Dzięki swoim koneksjom politycznym oraz doskonałej znajomości francuskiego, McClellan został oficjalnym obserwatorem armii europejskich podczas wojny krymskiej w 1855 rokuHearn, Sapp, Smith, Civil War Commanders, s. 117.. Sporo podróżował i miał styczność z najwyższymi dowódcami wojskowymi i rodzinami królewskimi, był świadkiem oblężenia Sewastopola w latach 1854–1855. Po powrocie do Stanów Zjednoczonych w 1856 poprosił o przeniesienie do Filadelfii, gdzie przygotował raport zawierający krytyczną analizę oblężenia oraz szczegółowe opisy organizacji europejskich armii.