Kiedy Francis Ford Coppola postanowił stworzyć projekt o życiu Prestona Tuckera, chciał, aby zagrał go Burt Reynolds. Dużo dyskutowali o filmie i snuli plany, ale film nigdy nie powstał, aż do 1988, Tucker. Konstruktor marzeń tym razem z udziałem Jeffa Bridgesa. Był przesłuchiwany do roli Johna McClane’a w dreszczowcu sensacyjnym Szklana pułapka (1988), którą przyjął Bruce Willis. Zrezygnował z roli w Babce z zakalcem (1991) z Sally Field, którą zagrał Kevin Kline, ponieważ jego ówczesna żona, Loni Anderson, powiedziała mu, że całe Hollywood będzie się z niej śmiało, ponieważ Reynolds i Field mieli kiedyś bardzo nagłośniony romans.
Za rolę Wooda Newtona, byłego zawodowego gracza w futbol amerykański w sitcomie CBS Evening Shade (1990-94) nieoczekiwanie odebrał nagrodę Emmy, Złoty Glob i Q Award. Za rolę detektywa Nicka McKenny w komedii familijnej Półtora gliniarza (Cop and ½, 1993) otrzymał Złotą Malinę, którą krytycy przyznali mu po raz kolejny za ekranowy duet z Demi Moore w komedii kryminalnej Striptiz (Striptease, 1996), gdzie wystąpił w roli kongresmena.