Przeszedł przez kwalifikacje w Oberstdorfie. W swoim debiucie zarówno w TCS jak i Pucharze Świata, zajął 45. miejsce po skoku na 95,5 m. Na tym turnieju wystąpił jeszcze w konkursie w Bischofshofen, w którym zajął 47. miejsce (do poprzednich dwóch nie zdołał się zakwalifikować). W końcowej klasyfikacji TCS zajął 63. miejsce z notą łączną 147,1 pkt. Po tych startach wystąpił w czterech kolejnych konkursach PK, w których trzykrotnie punktował. Największy sukces odniósł jednak w Willingen, w którym po skokach na 122 i 109 metrów uplasował się na trzecim miejscu. Było to jego pierwsze i ostatnie podium zawodów z tego cyklu.
Na początku lutego 1996 wystąpił w drużynie na zimowych igrzyskach azjatyckich w Harbinie w Chinach. W nieoficjalnych konkursach skoków narciarskich (skoki były dyscypliną pokazową) Czwykow zdobył dwa złote medale: indywidualnie (po skokach na 83,5 i 79,5 m) oraz drużynowoSkład ekipy: Dmitrij Czwykow, Aleksandr Kołmakow, Maksim Połunin, Andriej Wierwiejkin. Po niemal miesięcznej przerwie wystartował w kolejnych pięciu konkursach PK, we wszystkich zdobywając punkty. W Schönwaldzie był bliski kolejnego podium, jednak zajął czwarte miejsce ze stratą 2,5 pkt. do trzeciego Dirka Else. Ponadto zajął szóste miejsce w Titisee-Neustadt. Z dorobkiem 264 punktów zajął 30.