W 1958 musiał to stanowisko opuścić, po skandalu związanym z publikacją jego debiutanckiej powieści Zbabělci (Tchórze), demaskującej asekuranctwo czeskiego mieszczaństwa pod koniec wojny. Na polecenie Komitetu Centralnego KPČ książka została wycofana z księgarni, co jednak dodatkowo przyczyniło się do wzrostu jej popularności wśród czytelników. Również w roku 1958 ożenił się ze Zdeną Salivarovą.
W 1963, w atmosferze pewnej liberalizacji życia kulturalnego w Czechosłowacji, zdecydował się zawodowo utrzymywać z pisania. W 1969 wraz z żoną wyjechał do Stanów Zjednoczonych, a po krótkim pobycie na stypendium w Kalifornii osiadł na stałe w Kanadzie w Toronto, gdzie na uniwersytecie wykładał współczesną literaturę amerykańską i angielską. W 1971 roku wraz z Salivarovą założyli w Toronto wydawnictwo Sixty-eight Publishers, jedną z najważniejszych czeskich emigracyjnych oficyn. Publikowali tam m.in. Václav Havel, Milan Kundera i Ludvík Vaculík. W 1978, za „uprawianie wrogiej propagandy” został pozbawiony obywatelstwa czechosłowackiego.
W 2000 założył w Pradze-Nuslach Literární akademie (Soukromá vysoká škola Josefa Škvoreckého), wyższą szkołę kreatywnego pisania (także wydawnictwo).
Na język polski jego twórczość tłumaczyli m.in. Andrzej Czcibor-Piotrowski, Emilia Witwicka, Jan Stachowski, Andrzej S.