Okres handlowego prosperity zaznaczył się w architekturze miasta - ulice dzisiejszej starówki wybrukowano kostką sprowadzoną specjalnie na ten cel z Bostonu; powstawały charakterystyczne, okratowane okna kamienic i wysokie, drewniane bramy. Miejscowe Museo Municipal (Muzeum Miejskie) założono w starej rezydencji barona cukrowego Cantero. Znaleźć można w nim wyposażenie wnętrz typowe dla hiszpańskiej architektury kolonialnej, obszerne patio oraz wieżę, z której roztacza się panorama miasta i jego intensywnie czerwonych dachówek. W szczytowym okresie z tej niewielkiej miejscowości pochodziła 1/3 cukru produkowanego na wyspie.
Szczęśliwe lata dla Trinidadu skończyły się wraz ze zmianą szlaków handlowych na początku XIX wieku. Właśnie wtedy położona ok. 50 km na północny zachód miejscowość Cienfuegos zasiedlona została przez osadników zbiegłych z objętej rewolucją niewolników, francuskiej kolonii Haiti i szybko wyrosła na centrum handlowe środkowej Kuby. Sytuację pogorszyła blokada kontynentalna narzucona Hiszpanii przez Napoleona w 1806 roku, która skutecznie zablokowała eksport cukru do Wielkiej Brytanii, jednego z głównych odbiorców "białego złota".