W ciągu XV wieku Mołdawia stopniowo objęła wszystkie ziemie pomiędzy Karpatami i Dniestrem. Centrum państwa stanowiła wówczas Bukowina (z głównym ośrodkiem w Suczawie). Wewnętrzne konflikty o władzę powodowały, że poszczególni hospodarowie często uznawali zwierzchność Węgier lub Polski. Okresy chaosu wewnętrznego przeplatane były jednak okresami stabilności i rozkwitu, jak podczas rządów Aleksandra Dobrego i Stefana Wielkiego. Za najwybitniejszego władcę średniowiecznej Mołdawii uznawany jest Stefan Wielki, podczas panowania którego Mołdawia osiągnęła największy zasięg terytorialny i rozkwitła jej kultura. Stefan umocnił Mołdawię i uczynił z niej niezależnego i ważnego gracza na arenie międzynarodowej. Jednak ostatecznie, mimo szeregu początkowych sukcesów, nie zdołał sprostać potędze Imperium Osmańskiego, które w końcu XV wieku odebrało Mołdawii wybrzeże czarnomorskie z ważnymi portami handlowymi (na tym terenie utworzono turecką prowincję Budziak).