Rok 1949 przyniósł pierwszy w historii Leicester finał FA Cup, w którym Lisy musiały uznać wyższość Wolves, przegrywając 1:3. W 1954 roku klub po raz trzeci sięgnął po mistrzostwo Second Division, co udało się osiągnąć także dwa lata później – w sezonie 1956/1957. Wtedy to klub odnotował swój najdłuższy okres na najwyższym poziomie rozgrywek ligowych, pozostając w First Division aż do 1969 roku. W tym czasie Leicester aż trzykrotnie – w roku 1961, 1963 oraz 1969 uczestniczył w finale FA Cup, za każdym razem przegrywając. Natomiast w 1964 roku sięgnął po swój pierwszy puchar, pokonując w finale League Cup drużynę Stoke City. Rok później miał szansę powtórzyć ten sukces, ale w finałowym spotkaniu uległ drużynie Chelsea.
W roku 1971 klub wygrał Tarczę Wspólnoty, pokonując Liverpool 1:0. Leicester jako zwycięzca Division Two zastąpił w tym meczu drużynę mistrza Anglii – Arsenal, który w tym czasie występował w rozgrywkach europejskich. Wraz z końcem sezonu 199/1992 Leicester dotarł do finału rozgrywek play-off o udział w nowo uformowanej Premier League, który przegrał z drużyną Blackburn Rovers. Rok później po raz kolejny nie wykorzystał szansy, tym razem ulegając drużynie Swindon Town. Awans udało się osiągnąć w 1994 roku, po zwycięstwie w finale nad Derby County.