W swoim pierwszym sezonie w Premier League Leicester City zajął jednak przedostatnie miejsce i wrócił do Division One w 1995 roku. W tym czasie nowym managerem został Martin O’Neill, który poprowadził klub do największych sukcesów w historii. Pod jego wodzą już w sezonie 1995/1996 Lisy po raz kolejny awansowały do Premier League, a w latach 1997 oraz 2000 zwyciężyły w League Cup, docierając do finału także w roku 1999. W sezonach 1997/1998 oraz 2000/2001 klub brał udział w rozgrywkach o Puchar UEFA. W 2000 roku trener O’Neill przeniósł się do Celticu, a klub po zakończeniu sezonu pożegnał się z Premier League.
Na początku sezonu 2002/2003 Leicester City przeniósł się na Walkers Stadium (32 500 miejsc siedzących), kończąc w ten sposób 111-letni pobyt na Filbert Street. Prawa do nazwy stadionu na okres dziesięciu lat nabyła firma Walkers (producent chipsów). W październiku 2002 roku, klub podał do informacji że ma 30 mln funtów długów. Powodem tych problemów była utrata pieniędzy z praw telewizyjnych (firma ITV Digital obiecał pieniądze dla klubów z pierwszej ligi), za duży funduszu płac, niższe od oczekiwanych a kwoty za transfery zawodników i 37 milionów funtów koszt nowego stadionu. Klub został uratowany przez konsorcjum kierowane przez Gary’ego Linekera (wychowanek Leicester City).