Zagrał postać Davida – seksownego przywódcę wampirów w komediowym horrorze Straceni chłopcy (The Lost Boys, 1987). Długo nie mógł przebić się do czołówki amerykańskich aktorów. Wraz z Jasonem Patrikiem, Charlie Sheenem i Emilio Estevezem tworzyli w latach 80. grupę zwaną „brat pack” – młodych, popularnych, dużo grywających aktorów, o których rozpisywały się kolorowe magazyny. W ich dorobku przeważały role drugoplanowe, które trudno byłoby zaliczyć do wielkich kreacji.
W latach 90. pokazał, że potrafi być aktorem wszechstronnym: wystąpił między innymi w Zniknięciu z Sandrą Bullock, westernie Młode strzelby (Young Guns I & II, 1988 i 1990), dramacie sądowym Ludzie honoru (A Few Good Men, 1992), filmie przygodowym Trzej muszkieterowie (The Three Musketeers, 1993). Z czasem jego znakiem firmowym stały się role czarnych charakterów, podobnych do groźnego maniaka z filmu Spojrzenie mordercy (Freeway, 1996) czy rasistowskiego fanatyka z dramatu Czas zabijania (A Time To Kill, 1996).