W roku 2001 pojawił się w głównej roli agenta Jacka Bauera w kryminalnym cyklu 24 godziny (24). Ten nowatorski, przedstawiający wydarzenia w czasie rzeczywistym serial zdobył znaczną popularność i uznanie krytyki. Za tę rolę dostał w roku 2002 nagrodę Złotego Globu oraz dwukrotnie nagrodę Złotej Satelity (2002, 2003) i Screen Actors Guild Award (2004, 2006).
Użyczył również głosu postaci Big Bossa w obu częściach gry Metal Gear Solid V.
W latach 2016–2019 występował w serialu Designated Survivor w głównej roli prezydenta Thomasa Kirkmana.
Życie prywatne Spotykał się z Sherilyn Fenn i Jaid Barrymore. 12 września 1987 poślubił aktorkę i producentkę Camelię Kath, z którą ma córkę Sarah Jude (ur. 1988). Jednak 1 lutego 1990 doszło do rozwodu. W latach 1989–1991 romansował z aktorką Julią Roberts, która trzy dni przed weselem porzuciła go, wyjeżdżając do Europy z jego przyjacielem Jasonem Patrickiem. Spotykał się z tancerką Amandą Rice (1991–1992) i Lisą Stothard (1994). 29 czerwca 1996 roku ożenił się z Kelly Winn (ur. 1963). Jednak ten związek przetrwał tylko do sierpnia 1999, formalnie zakończył się rozwodem 19 maja 2004.