Nie ograniczała jednak startów jedynie do gier podwójnych. W singlu nie odniosła wprawdzie wielkoszlemowego zwycięstwa, ale zaliczyła trzy finały, w tym dwa na Wimbledonie. W 1919 była w półfinale Wimbledonu, a dwa lata później w finale, przegrywając wysoko z Lenglen. W 1930, zaliczając wcześniej kilka kolejnych półfinałów, po raz drugi wystąpiła w decydującym meczu singla, tym razem uznając wyższość Helen Wills. Najbliżej singlowego zwycięstwa była w 1926 na mistrzostwach USA, kiedy w finale zmierzyła się – sama już 34-letnia – ze starszą o osiem lat Mollą Mallory. Ryan prowadziła w trzecim secie finału 4:0, potem miała jeszcze piłkę meczową, ale ostatecznie uległa rywalce 6:4, 4:6, 7:9. Najbardziej prestiżowym tytułem, jaki udało się Amerykance zdobyć, było międzynarodowe mistrzostwo Włoch w 1933, kiedy pokonała w finale Idę Adamoff. Ten turniej wygrywała także w deblu i mikście.