Mieszkała na stałe w Wielkiej Brytanii i debiutowała w 1912 na turnieju w Surbiton, a później na Wimbledonie, dochodząc do ćwierćfinału. Jeszcze przed I wojną światową odniosła pierwsze zwycięstwo wimbledońskie, w parze ze starszą o dwadzieścia lat Agnes Morton. W 1914 została także ostatnią międzynarodową mistrzynią carskiej Rosji, opuszczając ten kraj, jak sama wspominała, „ostatnim pociągiem przed wybuchem wojny”. Swoją singlową grę opierała na ataku, często chodząc do siatki po podcinanym forhendzie. Dysponowała dobrym przeglądem wydarzeń na korcie i przewidywaniem zagrań przeciwniczek. Była praworęczna.
W 1926 wystąpiła w reprezentacji USA w Pucharze Wightman. Mecz rozgrywano na obiekcie wimbledońskim, a Ryan dołożyła do końcowego zwycięstwa Amerykanek (4:3) punkt singlowy (pokonując ubiegłoroczną finalistkę Wimbledonu Joan Fry) i deblowy w parze z Mary K. Browne (zwycięstwo nad Evelyn Colyer i Kitty McKane). McKane nie sprostała w drugim meczu singlowym.