Studia Po śmierci ojca w 1901 roku Spengler jako wolny słuchacz studiował na kilku uniwersytetach (monachijskim, berlińskim i w Halle), wybierając wykłady z rozmaitych dziedzin: historii, filozofii, matematyki, nauk przyrodniczych, literatury, muzyki i sztuk pięknych. Jego studia były nieukierunkowane. W 1903 napisany przez niego doktorat dotyczący Heraklita (Grundgedanke der Heraklitischen Philosophie) został odrzucony z powodu niewystarczających odniesień. Wydarzenie to przekreśliło jego szansę na karierę akademicką, jednak doktorat otrzymał w 1904. W 1905 cierpiał z powodu nagłego załamania nerwowego.
Przez krótki czas pracował jako nauczyciel w Saarbrücken i Düsseldorfie. Od 1908 do 1911 uczył nauk ścisłych, niemieckiej historii i matematyki w liceum (Realgymnasium) w Hamburgu.
Okres monachijski W 1911, po śmierci matki, przeprowadził się do Monachium, gdzie mieszkał do końca swego życia. Na co dzień towarzyszyła mu samotność. Utrzymywał się ze skromnego spadku, prywatnego nauczania i pisania co pewien czas artykułów i recenzji w organie Konservative Partei Neue Preussische Kreuzzeitung na temat historii sztuki i kultury.