Nie posiadał do tej pory żadnych książek.

Rozpoczął wówczas pracę nad pierwszym tomem Zmierzchu Zachodu skupiającym się wyłącznie na Niemczech, ale ważne dla niego wydarzenia drugiego kryzysu marokańskiego spowodowały rozszerzenie zakresu tego studium. Spenglera zainspirowało także dzieło Otto Seecka: Zmierzch i upadek świata starożytnego.

Zmierzch został ukończony w 1914, ale jego publikację odłożono z powodu I wojny światowej. Podczas wojny Spengler utracił większą część spadku zainwestowanego za granicą, więc żył w prawdziwym ubóstwie.

Gdy w 1917 opublikował Zmierzch, odniósł niebywały sukces. Powszechne upokorzenie postanowieniami traktatu wersalskiego i załamanie koniunktury napędzane przez hiperinflację, wydawały się dowodzić słuszności pesymistycznych wniosków Spenglera (pisząc książkę, sądził on, iż Niemcy wygrają wielką wojnę). Pocieszyło one rozgoryczonych Niemców, ponieważ pozornie usprawiedliwiły ich porażkę jako część większych globalnych procesów. Dzieło zostało dobrze przyjęte także poza granicami Niemiec i przed 1919 zostało przetłumaczone na kilka innych języków. Spengler odrzucił ofertę profesury na Uniwersytecie w Getyndze, mówiąc, że potrzebuje więcej czasu na poświęcenie się pisarstwu.