Potem Graham został zastąpiony na funkcji szkoleniowca przez Johna Doherty'ego, wcześniejszego opiekuna Brentford i Cambridge United. W swoim drugim sezonie na The Den, Doherty zaskoczył wszystkich obserwatorów i komentatorów zdobywając mistrzostwo Second Division i wprowadzając „The Lions” do poważnej angielskiej piłki. Był to pierwszy i jak na razie ostatni awans do First Division, najwyższej wówczas, klasy rozgrywkowej w Anglii.
Początek sezonu mieli bardzo obiecujący. 1 października 1988 z dorobkiem 14 punktów po 6 meczach Millwall plasowało się na pozycji lidera. Szczególny wkład w sukces zespołu miał duet napastników – Tony Cascarino i Teddy Sheringham. Cascarino został ściągnięty z Gillingham za 225 000 funtów, zaś Sheringham zaczynał wtedy swoją zawodową karierę. W wieku 16 lat został wypatrzony przez scoutów Millwall, gdy grał w Leyton Orient.
Pierwszy mecz z udziałem „Lwów”, który pokazała telewizja, odbył się 22 stycznia 1989 roku. Kamery pokazały wielki transparent: „It's Taken You Long Enough to Find the Den” (już wystarczająco długo szukaliście jaskini [lwa]).