Bracia Doherty stanowili jedną z najlepszych par w historii Wimbledonu. W latach 1897–1906 nieprzerwanie występowali w finałach, wygrywając łącznie osiem razy (Reginald Doherty był ponadto w finale w 1896 roku w parze z Haroldem Nisbetem). Ich pierwszymi przeciwnikami finałowymi byli inni bracia, Wilfred i Herbert Baddeleyowie. Porażki bracia Doherty ponieśli w 1902 i 1906 roku, w obu przypadkach z Sidneyem Howardem Smithem i Frankiem Riseleyem. Bracia triumfowali także w mistrzostwach USA w 1902 i 1903 roku, w pierwszym finale pokonując Holcombe’a Warda i Dwighta Davisa, fundatora słynnego pucharu.
W występach w Pucharze Davisa Reginald Doherty poniósł tylko jedną porażkę, w piątym, decydującym meczu finału z 1902 roku (z Malcolmem Whitmanem). W 1903 roku był w składzie ekipy, która zdobyła pierwszy Puchar dla Wysp Brytyjskich i wspólnie z reprezentacją w kolejnych trzech latach skutecznie bronił trofeum. W ramach Pucharu Davisa nie przegrał meczu deblowego (zawsze grał z bratem).