Na igrzyskach olimpijskich w Paryżu w 1900 roku bracia Doherty zdobyli złoty medal w grze podwójnej. Reginald Doherty wywalczył również złoty medal w grze mieszanej, w parze z Charlotte Cooper Sterry, i brązowy medal w singlu. Kolejny złoty medal Reginald Doherty wywalczył osiem lat później w Londynie, w parze z George’em Hillyardem w deblu mężczyzn na kortach otwartych.
Doherty trzy razy triumfował w mistrzostwach Irlandii w singlu (1899, 1900, 1901) i pięć w deblu (1898–1902, z bratem), a także zdobył mistrzostwo Afryki Południowej w singlu i deblu (1909).
Reginald Doherty uchodził za jednego z największych stylistów epoki o przykładnym bekhendzie. Wynalazł sposób trzymania rakiety, który bez zmiany w uchwycie umożliwiał odbijanie piłek zarówno z prawej (forhend), jak i lewej strony (bekhend).
Zakończył karierę dość wcześnie, na prośbę matki obawiającej się o jego zdrowie (podobnie jak Lawrence był dość chorowity).