Szczęśliwice i Rakowiec należały wówczas do gminy Pruszków, a jej wierni katoliccy do parafii służewskiej. Rakowiec już w 1916 roku został włączony do Warszawy, od 1917 roku do jej XXIII Komisariatu, przy czym do tej wsi należały wówczas znaczne tereny dzisiejszego obszaru MSI Szczęśliwice.
W dwudziestoleciu międzywojennym Szczęśliwice wchodziły w skład gminy Skorosze. Liczyły wówczas kilkuset mieszkańców, w dużej mierze zajmujących się ogrodnictwem lub cegielnictwem. W tym czasie pełniły już rolę przedmieść Warszawy – mieszkańcy Szczęśliwic pracowali w metropolii, a mieszkańcy Warszawy korzystali rekreacyjnie z glinianek szczęśliwickich. Na otwartych przestrzeniach Szczęśliwic od czasu do czasu stacjonowały również tabory cygańskie. Na krańcu Szczęśliwic, przy linii kolejowej nr 1 w 1929 r. wybudowano stację postojową Szczęśliwice. Już wcześniej, w 1927 r. otwarto stację EKD Szczęśliwice (później Warszawa Szczęśliwice) oraz Stadion. Nazwa drugiej stacji nawiązywała do budowy stadionu o standardzie olimpijskim na terenie fortu, którą zaniechano na rzecz budowy Stadionu Wojska Polskiego na Ujazdowie, budując strzelnicę bractwa kurkowego. Równocześnie we włączonej już do Warszawy części późniejszych Szczęśliwic rozwijał się region ulicy Opaczewskiej. Na skrzyżowaniu z ul.