Szczęśliwicką powstała stacja EKD Granica Miasta, a w latach 1928–1930 naprzeciwko wlotu ulicy Piotrkowskiej wybudowano zajezdnię tramwajową „Rakowiec”. W 1935 roku podczas wydobywania gliny na terenie Szczęśliwic znaleziono zęby kopalnego nosorożca Mercka. Niedługo przed wybuchem II wojny światowej sołectwo Szczęśliwice włączono do nowo tworzonej gminy Okęcie. Wojna przyniosła kolejne zniszczenia wsi, a szczególnie duże straty doznały okolice ulicy Opaczewskiej, która była punktem oporu podczas obrony Warszawy. Następnie zaś fragment włączony już do miasta doświadczył Rzezi Ochoty.
Po wojnie rozebrano szczątki zajezdni tramwajowej, a ówczesny Rakowiec włączono do dzielnicy Warszawa-Zachód. Na tereny przy granicy Warszawy i Szczęśliwic zwożono odpady, formując z nich usypiskową górkę. Glinianki przekształcono w staw rekreacyjny, a na obszarze tym utworzono w 1961 roku Park Szczęśliwicki. W roku 1951 gmina Okęcie została włączona do Warszawy jako część nowo powoływanej dzielnicy Ochota. W 1954 r. zmieniono nazwę głównej ulicy tradycyjnie ujmowanych Szczęśliwic z Solipsowskiej na Włodarzewską. W latach 50. XX w.