W 1441 Kazimierz Jagiellończyk potwierdził prawa miejskie. W latach 1503–1522 wybudowano mury obronne. Najświetniejszy okres w dziejach miasta to czasy zygmuntowskie. Powstały wówczas mennica, arsenał, młyny, most na Wilejce, liczne szpitale i pałace. Pracowali tu architekci i rzeźbiarze włoscy. Wilno stało się miastem wielu narodowości. mały|lewo|Wilno ok. 1600 (Tomasz Makowski) W 1579Władysław Konopczyński, Dzieje Polski nowożytnej, t. I, 1936, s. 163. na mocy przywileju króla Zygmunta II Augusta z 1568, Wilno uzyskało zrównanie swych praw z Krakowem. Zaczyna wysyłać na wszystkie sejmy zwyczajne i elekcyjne dwóch lub trzech posłów z rady mieszczan, którzy zajmują drugie miejsce po posłach krakowskich. Wszyscy piastujący urzędy miejskie wójtowie, burmistrzowie, rajcy itd. zrównani zostali stanowi rycerskiemu i szlachcie, posiadając prawo do używania herbów za zgodą odpowiednich rodzin szlacheckichWanda Rewieńska, Miasta i miasteczka magdeburskie w woj. wileńskim i nowogródzkim, Lida 1938, s. 6–7..
Około 1551 Wilno uzyskało przywilej Ignacy Schiper, Dzieje handlu żydowskiego na ziemiach polskich, Warszawa 1937, s. 27.. Od 1568 obywatelstwo Wilna dawało przywilej do posiadania ziemiHenryk Wisner, Rzeczpospolita Wazów. Czasy Zygmunta III i Władysława IV, t. 1, Warszawa 2002, s.