W 1886 roku u Edwarda Crowleya zdiagnozowano raka języka i rodzina przeniosła się do Southampton, gdzie chory korzystał z „leczenia” . 5 marca 1887, po 10-miesięcznej walce z chorobą, zmarł. Matka chłopca sprzedała dom i przez dwa lata pomieszkiwali w hotelach. Zamieszkali w Londynie u jej brata, Toma Bonda Bishopa (1839–1920) – kaznodziei i filantropa, o którego poziomie intelektualnym młody Crowley miał jak najgorsze mniemanie. W swojej autohagiografii (Wyznania Aleistera Crowleya) twierdził on, że wuj znęcał się nad nim. W nowej szkole nastolatek buntował się wobec panującego w niej fundamentalizmu, co nauczyciele przypisali reakcji na śmierć ojca. Zachorował na albuminurię, najpewniej na skutek przymusowej głodówki opartej na chlebie i wodzie – kary wymierzonej przez pedagogów. Te doświadczenia sprawiły, że jego pogląd na chrześcijaństwo uległ drastycznej zmianie. W celu podreperowania zdrowia Edward junior został wysłany na wieś, gdzie znalazł się pod opieką prywatnego nauczyciela o dosyć liberalnych poglądach. Zapoznał się dzięki niemu nie tylko ze wspinaczką górską. Crowley napisze o nim później w The World's Tragedy: „Nauczył mnie czym jest rozsądek i męstwo. Jestem mu wiele dłużny i nie zapomnę tego, co dla mnie zrobił”. Pierwsze doświadczenie seksualne przeżył jako szesnastolatek z aktorką teatralną.