W połowie lat 90. Jay Dee był znany głównie z hip-hopu, pomimo kilku pojedynczych projektów i remiksów dla Janet Jackson, Pharcyde, De La Soul, Busta Rhymes, A Tribe Called Quest, solowego albumu Q-Tipa oraz innych. Większość tych produkcji była wypuszczana jako dzieło The Ummah, producencki kolektyw Q-Tip i Ali Shaheed Muhammad z grupy A Tribe Called Quest (nie wymieniano nazwiska Yancey). Pod ich skrzydłami J Dilla stworzył swoje najlepsze produkcje i remiksy piosenek od takich artystów jak Janet Jackson, Busta Rhymes, Brand New Heavies, Something For the People, trip-hopowców Crustation i wielu innych.
Kariera W roku 2000 został wydany drugi album grupy Slum Village, Fantastic, Vol. 2, na którym to Dilla pojawił się nie tylko jako producent, ale także MC. W tym czasie uczestniczył również w innym producenckim kolektywie, The Soulquarians (wraz z Ahmirem "Questlove" Thompsonem, D’Angelo i Jamesem Poyserem), dzięki któremu zyskał jeszcze większą popularność. Pracował również z Erykah Badu, Poe, Talib Kweli oraz Common.