W latach 1477–1488 pełnił obowiązki sędziego duchownego przy osobie biskupa kujawskiego i prymasa Zbigniewa Oleśnickiego.
Biskup warmiński Mikołaj Tungen upatrzył Watzenrodego jako swojego następcę; stary biskup, zwolennik niezależności Warmii od Królestwa Polskiego, nie chciał dopuścić do realizacji planów króla Kazimierza Jagiellończyka, który zamierzał osadzić na warmińskiej stolicy biskupiej swojego syna Fryderyka. Jesienią 1488 Watzenrode udał się do Rzymu, aby uzyskać papieskie zatwierdzenie dla swojej osoby jako koadiutora Tungena. Nie doszło jednak do tego, Mikołaj Tungen zmarł 14 lutego 1489.
Kapituła warmińska, również nieprzychylna kandydaturze królewicza, podjęła pospieszną decyzję o wyborze Watzenrodego, mimo braku zatwierdzenia jego koadiutorii. Zgodnie z porozumieniem z 1479 kanonicy byli zobowiązani do wyboru osoby „miłej królowi”; uzasadniono wybór Watzenrodego jego wieloletnią współpracą z prymasem Oleśnickim, przypomniano również, że ojciec nowego biskupa wspierał stronę polską w wojnie trzynastoletniej.