5 marca 1587 przyjechawszy na konwokację, Pękosławski prosto z drogi z Inflant jeszcze tego samego wieczora odbył długie i poufne spotkanie z senatorami. Będąc wśród stronników Zamoyskiego mediował ze stronnictwem Zborowskich; pomimo trwających kilka miesięcy negocjacji był przeciwny wyborowi króla we własnym stronnictwie mając świadomość, iż doprowadzić to może do identycznego kroku po drugiej stronie i w rezultacie trudnego do rozwiązania problemu „podwójnej” elekcji. 15 sierpnia podczas elekcji Pękosławski oświadczył, że głosuje „za Piastem, a gdyby ten być nie mógł – zgoda na królewicza szwedzkiego”chodziło o Zygmunta III Wazę. W 1587 roku podpisał reces, sankcjonujący wybór Zygmunta III WazyReces Warszawski Około Elekciey nowey krola Je[go] M[i]ł[o]ści Zygmunta trzeciego Roku Pańsk[iego] M.D. LXXX VII – Wyd. B, s. [b.n.s]. Wkrótce potem, we wrześniu, udał się do Sandomierza z interwencją przeciw uwięzieniu kasztelana sandomierskiego Stanisława Tarnowskiego przez Andrzeja Zborowskiego, marszałka nadwornego. Wobec zagrożenia Krakowa, jakie nastąpiło wraz z pojawieniem się w granicach Polski austriackiego arcyksięcia Maksymiliana, popieranego przez Zborowskich pretendenta do tronu i jego armii, wszedł Pękosławski w skład załogi broniącej stolicy obejmując, wraz z Jerzym Farensbachem, dowództwo jazdy.