2000-2015 Po spadku do drugiej ligi w sezonie 1999/2000 kolejne trzy sezony Sheffield Wednesday spędził w Division One. Co roku do końca sezonu The Owls nie byli pewni pozostania w drugiej lidze, mimo to w sezonie 2001/02 udało im się dotrzeć do półfinału League Cup. Przez dwa sezony udało się utrzymać status drugoligowca. Trzeci sezon (2002/03) w Division One nie był udany i po zdobyciu 46 punktów, Sheffield Wednesday zajął ostatecznie 22 miejsce w lidze, co wiązało się z degradacją do Division Two. Pierwszy sezon w Division Two to 16 miejsce na koniec sezonu. Nie oznaczało to wcale pewnego utrzymania, gdyż The Owls zdobyło tylko 3 punkty więcej niż 21 w tabeli Grimsby Town, który został zdegradowany. Kolejny sezon (2004/05) Sheffeld Wednesday ukończył na 5 pozycji, dzięki czemu uzyskał prawo gry w play-off. Po dotarciu do finału play-off, który odbył się na 29 maja 2005 roku, The Owls pokonali Hartlepool United 4:2 (po dogrywce) i awansowali do Championshiphttp://www.sheffieldwednesday-mad.co.uk/league_tables/2004_2005/sheffield_wednesday/index.shtml. Kolejne pięć sezonów klub brał udział w rozgrywkach Championship. W sezonie 2009/10 ponownie The owls nie zdołali utrzymać się w lidze i po zajęciu 22 miejsca zostali zdegradowani do League One. Powrót do Championship zajął Sheffeld Wednesday dwa sezony.