Tym razem Pilipović pojawiał się na boisku rzadziej, bo tylko 7 razy i nie udało mu się ani razu trafić do siatki rywali. Sezon 1997/1998 ponownie był gorszy dla ekipy „Fiume”, którzy zajęli 7. miejsce w lidze. Po raz kolejny nie udało się w Pucharze Chorwacji, gdzie NK odpadło w 1/8 finału w derbach Rijeki z młodzieżowym zespołem NK Orijent 0:2. Było to obwołane jednym z największych wydarzeń w historii Orijentu, a dzień 1 października 1997 zapisze się w ich pamięci na długo. Pilipović był pewnym punktem zespołu, pojawił się na boisku 25 razy i zdobył 1 gola, przeciwko Marsonii Slavonski Brod. Następny sezon, 1998/1999 Rijeka może zaliczyć do jednego z bardziej udanych w historii swoich występów w lidze chorwackiej. Zespół zdobył wicemistrzostwo Chorwacji i tylko o punkt przegrał na finiszu rozgrywek z Dinamem Zagrzeb. Niestety, ponownie nie powiodło się w Pucharze Chorwacji, gdzie Rijeka poległa na wyjeździe 0:1 tracąc bramkę w 89 minucie z Cibalią Vinkovci. Pilipović pojawił się na boisku 28 razy i strzelił 2 gole, wyrobił sobie też markę jednego z najlepszych środkowych pomocników w lidze i trafił w sezonie 1999/2000 do drużyny mistrza kraju, Dinama Zagrzeb. Ten sezon był najbardziej udany dla Pilipovicia, który oprócz debiutu w kadrze, zdobył mistrzostwo Chorwacji wraz z Dinamem.