poprowadził też reprezentację Kanady do drugiego olimpijskiego złota. Jego rywalizacja z zawodnikiem Washington Capitals, Aleksandrem Owieczkinem, budzi spore emocje zarówno na poziomie NHL, jak i hokeja reprezentacyjnego, i jest przedmiotem porównań i analiz.
W trakcie kariery zyskał pseudonimy Sid The Kid, The Next One. Kariera Crosby’ego była wielokrotnie hamowana przez kontuzje.
Rodzina Sidney wychowywał się i dorastał w Cole Harbour, jednak urodził się w Halifaksie, gdyż w jego rodzinnej miejscowości nie było szpitala. Jest synem hokeisty Troya i Triny. Ojciec był bramkarzem w zespole Verdun Junior Canadiens, grającym w lidze QMJHL. W 1984 był draftowany z numerem 240 przez Montreal Canadiens, ale nigdy nie zagrał na boiskach NHL. W związku z tym Crosby był kibicem zespołu z Montrealu. Jego idolem był Steve Yzerman.
Ma młodszą siostrę Taylor, która, podobnie jak niegdyś ojciec, gra w hokeja na pozycji bramkarza.
Początki Jazdę na łyżwach zaczął w wieku 4 lat. Od małego zapowiadał się na zawodnika wysokiej klasy i już jako 7-latek udzielił pierwszego wywiadu dla gazety.