Do ukończenia 15 roku życia uczęszczał do szkoły w rodzinnym Cole Harbour oraz grał w miejscowym klubie Cole Harbour Red Wings. Był zdolnym uczniem, osiągającym bardzo dobre wyniki zarówno w sporcie, jak i w nauce Kiedy ukończył wymagany wiek mógł zostać zakontraktowany w lidze midget - rozegrał sezon 2001–2002 w barwach Dartmouth Subways i zdobywając 217 punktów i doprowadził drużynę do drugiego miejsca w Air Canada Cup 2002.

W następnym sezonie wraz z rodziną zdecydowali się przejście Sidneya w ramach amerykańskiego projektu do internatu Shattuck-Saint Mary’s w stanie Minnesota, gdzie w latach 2002 - 2003 zdobył 72 bramki w 57 rozegranych meczach i doprowadził drużynę do mistrzostwa AAA do lat 18.

Junior W 2003 roku został wybrany z numerem pierwszym w drafcie QMJHL przez klub Rimouski Océanic. W nowym zespole zaliczył rewelacyjny debiut zdobywając 8 punktów, w związku z czym koledzy nadali mu przydomek „Darryl”, nawiązujący do wyczynu Darryla Sittlera - 10 punktów w meczu NHL w 1976.