W sezonie zasadniczym zdobył 103 punkty, plasując się na trzecim miejscu klasyfikacji najlepiej punktujących (klasyfikację tę wygrał Jewgienij Małkin).
Do play-off Pittsburgh Penguins przystępowali jako obrońcy Wales Trophy. Emocjonująco ułożyła się drabinka zmagań o puchar. Po pokonaniu w pierwszej rundzie rywali z Filadelfii, drużynie z Pensylwanii przyszło się zmierzyć z Washington Capitals, których liderem był Aleksandr Owieczkin. Seria ta była zatem starciem trzech najlepiej punktujących zawodników w lidze. W drugim meczu obaj, Crosby i Owieczkin, zanotowali hat trick, co zarazem było ich pierwszym hat trickiem w karierze zdobytym w play-off. Penguins wygrali serię 4-3, a w decydującym starciu Sid-the-kid strzelił 2 bramki. W finale konferencji gładko zwyciężyli z Carolina Hurricanes, broniąc tytułu wywalczonego przed rokiem.
Finał Pucharu Stanleya był rewanżem rozstrzygnięcie sprzed roku. Drugi raz z rzędu naprzeciw siebie stanęli zawodnicy Pittsburgh Pengins i Detroit Red Wings. Tym razem lepsza okazała się drużyna Crosby’ego, która w decydującym, siódmym, starciu pokonała Red Wings na ich lodowisku. Sidney Crosby jako najmłodszy w historii kapitan odebrał Puchar Stanleya.
W play-off Crosby zagrał w 24 spotkaniach, zdobywając 31 bramek.