Klub z Pittsburgha wygrał Dywizję Atlantycką i zajął drugie miejsce w Konferencji Wschodniej. „Pingwiny” dotarły, po raz pierwszy od 1992, do finału Pucharu Stanleya, pokonując kolejno „Senatorów”, New York Rangers i w finale konferencji największych rywali - Philadelphia Flyers. W decydującej potyczce o puchar musieli jednak uznać wyższość hokeistów z Detroit. Crosby w 20 meczach zdobył 27 punktów (6 bramek i 21 asyst), tyle samo co Henrik Zetterberg, zdobywca Conn Smythe Trophy.
W 2007 roku został wybrany najlepszym sportowcem Kanady, jako pierwszy hokeista od 14 lat.
2008 - 2009 thumb|Sidney Crosby, Bill Guerin i Chris Kunitz podczas 6 meczu finału Pucharu Stanleya 18 października w meczu z Maple Leafs strzelił bramkę i czterokrotnie asystował, osiągając jednocześnie setną bramkę i dwusetną asystę w karierze. W tym samym meczu Jewgienij Małkin, asystując przy trafieniu Crosby’ego, zdobył swój punkt numer 200 w karierze. Doskwierały mu pewne mniejsze urazy, przez które opuścił kilka meczów. 29 listopada w meczu z New Jersey Devils zdobył swój drugi w karierze, a pierwszy na własnym lodowisku hat trick.