Ze szkolną drużyną dwukrotnie wygrywał mistrzostwo stanu. W 1963, w decydującym o tytule meczu, zanotował 35 punktów, ustanawiając przy tym rekord turnieju w liczbie łącznie zdobytych punktów (96). Został wówczas zauważony przez Billa Fitcha – trenera drużyny koszykarskiej Uniwersytetu Dakoty Północnej, który starał się przekonać Jacksona, aby ten do nich dołączył.
Studia Do drużyny prowadzonej przez Fitcha dołączył ostatecznie w 1963, lecz ówczesne przepisy NCAA nie zezwalały na grę w rozgrywkach akademickich studentom pierwszego roku. W pierwszym sezonie gry Jacksona Fighitng Sioux zajęli trzecie miejsce w drugiej dywizji NCAA, a on sam zdobywał średnio 11,8 punktu oraz 11,6 zbiórki na mecz.
W rozgrywkach 1965/1966 Jackson osiągał średnio o 10 punktów i ponad jedną zbiórkę więcej na mecz (21,8 i 12,9), lecz i tym razem jego drużynie nie udało się awansować do finału, kończąc ostatecznie sezon na 4 miejscu.