W trakcie II wojny światowej miasto znajdowało się pod okupacją radziecką od 1940, niemiecką od 1941 i ponownie radziecką od 1944, jednakże uniknęło poważnych zniszczeń (te, które miały miejsce, zostały dokonane przez lotnictwo sowieckie podczas odbijania miasta z rąk niemieckich w 1944 r.). mały|Widok na Stare Miasto Po rozpadzie Związku Radzieckiego i ponownym odzyskaniu niepodległości przez Estonię Tallinn w znacznym stopniu odzyskał swoje zachodnie oblicze. W 1989 r. w Tallinnie założono Związek Polaków w Estonii. W 2002 r. zorganizowano tutaj 47. Konkurs Piosenki Eurowizji 2002. W 2009 na Placu Wolności () odsłonięto pomnik upamiętniający zwycięstwo w wojnie o niepodległość Estonii z lat 1918–1920. W 2011 roku miasto to otrzymało tytuł Europejskiej Stolicy Kultury.

W maju 2026 Tallinn otrzymał ukraiński tytuł honorowy „Miasto-ratownik”.

Zabytki thumb|upright|left|Mury Starego Miasta thumb|Zamek Toompea thumb|Ratusz thumb|Pałac Kadriorg thumb|Kościół św. Mikołaja

Tradycyjnym wyznaniem Estończyków jest protestantyzm (luteranizm), toteż większość obiektów sakralnych w Tallinnie należy do jego parafii.