Miasto było siedzibą istniejącej w latach 1892–1924 eparchii fińskiej i wyborskiej.
W latach 1918–1940 miasto należało do niepodległej Finlandii jako Viipuri. Było ono drugim co do wielkości miastem Finlandii oraz ważnym ośrodkiem przemysłowym, gospodarczym i kulturalnym. 95% mieszkańców stanowili Finowie, ale ważny element w życiu miejskim stanowiły różne mniejszości, np. Rosjanie, Niemcy, Żydzi i Tatarzy oraz szwedzkojęzyczni Finowie. Architekt Alvar Aalto zaprojektował (1927–1935) w Wyborgu słynną funkcjonalistyczną bibliotekę, która jest uważana za jeden z najważniejszych pomników modernistycznej architektury.
W wyniku wojny zimowej Finlandia utraciła miasto wraz z Przesmykiem Karelskim. Mieszkający w Wyborgu Finowie zostali ewakuowani na inne obszary Finlandii, a miasto zostało zaminowane przez Armię Czerwoną. 23 czerwca 1941 roku (dzień po niemieckim ataku na ZSRR), Finlandia została zaatakowana przez ZSRR. W krótkim czasie jej wojska przejęły inicjatywę i opanowały Wyborg, podchodząc następnie pod Leningrad w tzw. wojnie kontynuacyjnej, co pozwoliło na powrót uchodźców. 20 czerwca 1944 roku, w czasie operacji wyborskiej, miasto zostało zajęte przez 21 Armię, wchodzącą w skład Frontu Leningradzkiego.