Również w 1990 wydał album, zatytułowany po prostu Toto Cutugno, a także, reprezentując Włochy z utworem „Insieme: 1992”, zwyciężył w finale 35. Konkursu Piosenki Eurowizji. Po udziale w konkursie wydał składankę swoich przebojów, również zatytułowaną Insieme: 1992. W tym samym roku prowadził program Sei Forte dla telewizji Tele Montecarlo.
W 1991 współprowadził programy telewizyjne Piacere Raiuno i Vela d’Oro oraz finał 36. Konkursu Piosenki Eurowizji w Rzymie. W tym samym roku wydał album pt. Non e facile essere uomini. Latem 1992 poprowadził program Butto mi stasera w Rai 1, a jesienią współprowadził program In domenica. W międzyczasie napisał piosenkę „Se mi ami”, która wykonana została na Festiwalu Piosenki Włoskiej w San Remo przez Claudię Mori. thumb|Cutugno (2013) W 1995 z utworem „Voglio andare a vivere in campagna” zajął 17. miejsce na Festiwalu Piosenki Włoskiej w San Remo. Piosenką promował swój kolejny album o tym samym tytule.
W 1997 po raz kolejny wziął udział na festiwalu w San Remo, tym razem z utworem „Faccia pulita”. Singiel promował jego nowy album długogrający zatytułowany Canzoni nascoste, który ukazał się w tym samym roku. W 1999 nadzorował muzyczne zarządzanie programu l Fatti Vostri w Raidue.