W 2001 wydał dwupłytową składankę swoich przebojów pt. 32 grandi successi, a w 2002 – album studyjny pt. Il treno va.... W 2005 z utworem utworem „Come noi nessuno al mondo”, który nagrał w duecie z Annalisą Minetti, zajął drugie miejsce na Festiwal Piosenki Włoskiej w San Remo. Singlem promował kolejną w karierze składankę swoich przebojów, Cantando. W 2008 z utworem „Un falco chiuso in gabbia” zajął czwarte miejsce na Festiwalu Piosenki Włoskiej w San Remo, a w 2010 wystąpił w finale festiwalu z utworem „Aeroplani”.
22 sierpnia 2023 zmarł w szpitalu San Raffaele w Mediolanie w wyniku kilkunastoletniej walki z rakiem gruczołu krokowego. Jego pogrzeb odbył się 24 sierpnia tego samego roku w Mediolanie.
Życie prywatne Od 1971 był żonaty z Carlą Galli. Z pozamałżeńskiego romansu ma miał syna, Nicolò (ur. 1990).
Był kibicem klubu piłkarskiego A.C. Milan.
Dyskografia Albumy studyjne Voglio l’anima (1979) Innamorata, innamorato, innamorati (1980) La mia musica (1981) L’italiano (1983) Per amore o per gioco (1984) Azzurra malinconia (1986) Mediterraneo (1987) Toto Cutugno (1990) Insieme: 1992 (1990) Non e facile essere uomini