Trójcy, powstałym na miejscu wcześniejszej murowanej świątyni z XII wieku.
Za panowania króla Aleksandra Jagiellończyka, w czasie wojny litewsko-moskiewskiej 1500-1503, oddziały moskiewskie zaatakowały i w 1503 zajęły miasto, które na ponad sto lat znalazło się w Wielkim Księstwie Moskiewskim. W sierpniu 1581 roku zburzył je kasztelan kijowski Michał Wiśniowiecki.
W I Rzeczypospolitej Podczas wielkiej smuty w 1609 r. oddziały polskie odzyskały miasto, które powróciło w granice Rzeczypospolitej na podstawie rozejmu w Dywilinie z 11 grudnia 1618, przywracającego Rzeczypospolitej także Smoleńsk, Biały, Rosław, Dorohobuż, Sierpiejsk, Nowogród Siewierski, Czernihów, Monastersko, Poczep, Newel, Siebież i Krasne. Powrót miasta do Rzeczypospolitej ostatecznie usankcjonował pokój z Rosją w Polanowie (1634).
mały|lewo|Ruiny XVII-wiecznej cerkwi 10 lat później król Władysław IV czynił szeroko zakrojone przygotowania do wojny z Turcją. Starał się pozyskać dla tych planów cara moskiewskiego.