W sezonie 1995/96 Savićević po raz trzeci w karierze sięgnął z Milanem po scudetto. Rozergał wtedy 23 mecze i strzelił 6 bramek dla swojej drużyny. Z Pucharu UEFA mediolańczycy odpadli jednak w ćwierćfinale po dwumeczu z Girondins Bordeaux. Kolejne sezony to już jednak coraz gorsza gra zarówno Savićevicia i jego kolegów. Sezon 1996/97 Milan grał słabo i niemalże do końca sezonu bronił się przed spadkiem. Ostatecznie czerwono-czarni zajęli 11. miejsce z 6 punktami przewagi nad piętnastym w tabeli Cagliari Calcio, które spadło do Serie B. Dejan Savićević znów przez jakiś czas leczył kontuzję i w sezonie pojawił się na boisku 17-krotnie zdobywając 1 bramkę. W sezonie 1997/1998 Dejan Savićević stracił miejsce w składzie i sporadycznie pojawiał się na boisku – zagrał tylko w 8 ligowych meczach, co nieznacznie pomogło Milanowi w zajęciu 10. miejsca, co potwierdziło dwuletni kryzys tego klubu. Po sezonie Savićević zakończył swoją 6-letnią przygodę z Serie A i postanowił nie przedłużać kontraktu z Milanem.