Sam Ludwik Kalkstein utrzymywał, że jest potomkiem pułkownika Krystiana Kalksteina, jednego z przywódców propolskiej opozycji w Prusach Książęcych w XVII wieku, lecz nie ma na to potwierdzenia w dokumentach. Według genealogii był raczej potomkiem Kalksteinów z ziemi michałowskiej, z okolic Brodnicy, więc z Prus KrólewskichTygodnik „Do Rzeczy” nr 41/447, 11–17 października 2021, s. 62–64.. Pierwszym przedstawicielem tego rodu osiadłym w tych okolicach był Jan Kalkstein, któremu wielki mistrz zakonu krzyżackiego Ludwig von Erlichshausen w 1450 roku nadał 11 łanów ziemi na prawie magdeburskim w Świeciu koło BrodnicyHerbarz Polski Adama Bonieckiego, tom IX, s. 168.. W okolicy Brodnicy mieszkała też gałąź Kalksteinów wywodząca się z Polaszek na Powiślu.
W 1939 roku Ludwik Kalkstein ukończył gimnazjum, we wrześniu wyjechał do Wilna, gdzie prawdopodobnie działał w konspiracji. W styczniu 1940 powrócił do Warszawy, gdzie wszedł w skład wywiadu ofensywnego ZWZ-AK. Działał w sieci wywiadowczej "Stragan" (Wydział Wywiadu Ofensywnego Komendy Głównej AK).