Wiosną 1941 zorganizował własną grupę Hanka (tzw. siatka „H”), rozwijając własną siatkę informatorów. Po roku działalności wywiadowczej został awansowany na stopień podporucznika i odznaczony Krzyżem Walecznych za kradzież niemieckiego planu sytuacyjnego lądowisk w okupowanej Europie oraz receptury nowego stopu aluminium. Został aresztowany przez Niemców w kwietniu 1942, po wielomiesięcznym śledztwie i aresztowaniu rodziców, zgodził się z nimi współpracować, przypominając sobie swoje niemieckie pochodzenie. Z więzienia w alei Szucha w Warszawie wyszedł w październiku 1942, jako agent nr 97 – nosił nazwiska Paul Heuchel i Konrad Stark. W tym czasie wywiad AK otrzymał informacje o jego straceniu. Do siatki wywiadowczej Gestapo wciągnął swojego szwagra Eugeniusza Świerczewskiego (byłego męża swojej siostry) i swoją przyszłą żonę Blankę Kaczorowską (poślubioną 14 listopada 1942). Według jednej z wersji jego grupa przyczyniła się do aresztowania 30 czerwca 1943 gen. Stefana Roweckiego "Grota", dowódcy Armii Krajowej. Bilans działalności Kalksteina w okresie 1942–1943 to ponad 500 aresztowanych dowódców i współpracowników wywiadu Armii Krajowej.