Do szkoły „Simon Langton” Robert chodził razem z rówieśnikiem Hugh HopperemNa zdjęciach szkolnych stoją zawsze obok siebie. Graham Bennett. Soft Machine: Out-Bloody-Rageous. Str. 26, Dave’em Sinclairem i starszymi o dwa lata bratem Hugh Brianem Hopperem i Michaelem Ratledge’em.
Wychowany w wysokiej kulturze ale i liberalizmie Robert zaczął grać w zespole skiffle'owym, który odbywał próby w piwnicy w 14-pokojowym domu rodziców Roberta noszącym nazwę Wellington House. Było to dla niego wyrazem buntu.
Pod koniec 1960 r. w ich domu zamieszkał 21-letni gitarzysta Australijczyk Daevid Allen, dla którego zwrotnym momentem w rozwoju muzycznym było wysłuchanie albumu Sun RaIbid. Str. 36. Allen wywarł olbrzymi wpływ na 16-letniego Roberta zapoznając go z nowym jazzem, marihuaną i odpowiednim, cyganeryjnym stylem życia.
Mniej więcej w tym samym czasie poznał Roberta Kevin Ayers, który zaczął bywać w Weelington House zafascynowany panującą tam intelektualną atmosferą, tym o czym się tam dyskutowało i muzyką, której się tam słuchało.