Wybitny bluesman Mance Lipscomb wspomina Kiedy dostaliśmy się do Dallas, trzymaliśmy się miejsc, gdzie mogliśmy słyszeć grającego i śpiewającego Blind Lemona... były tam setki ludzi w dół i w górę tej drogi [Central]. Tak więc tam poznałem się z nim w 1917 r.W tym roku Leadbelly znalazł się w więzieniu w Huntsville za zabicie człowieka. Lipscomb opisał Lemona jako wielkiego, tęgiego, głośnego piosenkarzaLipscomb użył terminu songster, który oznaczał artystę wykonującego wszelkiego rodzaju utwory: piosenki, pieśni religijne, popularne przeboje, folk, blues itd. Bluesman wykonywał tylko i wyłącznie bluesy..
Chociaż Lemon doskonale poruszał się w znanym mu terenie, to jednak gdy podróżował, wolał mieć kogoś do towarzystwa. Zazwyczaj zatrudniał chłopców lub młodych mężczyzn. Leadbelly był muzykiem więc podróżowali razem. Ale jego przewodnikami byli np. T-Bone Walker, Josh White i inni.
W 1925 r. Jefferson został zaproszony przez firmę Paramount Records do dokonania nagrań. Stało się to dzięki poleceniu go przez Sama Price’a, bluesowego i jazzowego pianisty, który słyszał Lemona wielokrotnie w Dallas. Price – jako jedyny – przekazał informację, że Jefferson zaraz po przekroczeniu 20 lat ożenił się z młodą kobietą o imieniu Roberta i że mieli dziecko.