Jednak znów żadne dokumenty tego nie potwierdzają.
Chociaż pierwszy singel nie został wydany, to trzeci z maja 1926 r. stał się jego pierwszym przebojem.
Lata 1926–1928, to okres jego największych sukcesów; nagrał około stu utworów i stał się najbardziej znanym bluesmanem w całych Stanach Zjednoczonych. Żaden z wykonawców bluesa wiejskiego nie dorównywał mu popularnością. Podróżował wówczas często pomiędzy Dallas a Chicago, gdzie dokonywał nagrań. Miał swoje mieszkanko przy 37th i Rhodes w południowej części miasta. Był w Oklahomie, Georgii i Missisipi. Znany bluesman Houston Stackhouse tak opisuje jego wizytę w Crystal Springs Przybył do Crystal Springs i grał show dla doktora. Odbywał się on we Freetown w szkole dla kolorowych. Było tam mnóstwo ludzi. Była to wielka szkoła i całkowicie zatłoczona wewnątrz, ludzie nie mogli się tam dostać, aby go zobaczyć. Musieli go wyprowadzić przed szkołę, na werandę.
Mayo Williams, producent firmy Paramount, w podzięce dla Jeffersona kupił mu Forda. Jefferson zatrudnił szofera i jeździł z nim na występy.
W 1929 r. nastąpił spadek popularności Jeffersona. Przestał być także tak odkrywczym muzykiem jak na początku kariery.