ostatecznie starcie wygrała drużyna DiBiasego. Od debiutu aż po WrestleManię VII w marcu 1991 wygrywał szybkie pojedynki z jobberami. W styczniu, na gali Royal Rumble, wziął udział w wygranym przez Hulka Hogana Royal Rumble matchu. W lutym nowym menedżerem Undertakera został Paul Bearer. Bearer niemal zawsze nosił ze sobą urnę, którą wznosił do góry, gdy Undertaker przegrywał w walce; po wzniesieniu urny Undertaker nagle odnajdował w sobie dodatkowe siły do walki. Pokonanych przeciwników umieszczał w workach na zwłoki i zabierał za kulisy.

24 marca 1991, na WrestleManii VII, The Undertaker wygrał pojedynek z „Superfly” Jimmym Snuką, rozpoczynając słynną serię zwycięstw na WrestleManiach. W kwietniu rozpoczął rywalizację z The Ultimate Warriorem; podczas prowadzonego przez Paula Bearera segmentu The Funeral Parlor w jednym z odcinków WWF Superstars, Undertaker zaatakował Warriora od tyłu i zamknął go w trumnie. 1 lipca The Ultimate Warrior wygrał „Body Bag Challenge” przeciwko Undertakerowi. Undertaker i Paul Bearer nawiązali współpracę z innym wrogiem Ultimate Warriora – Jakiem Robertsem;